Раније сезоне од Симпсонови били су утемељенији од онога што је емисија постала, са више последица и реалистичних детаља. Било је у овом облику емисија Келсеи Граммер Сидесхов Боб је постао стални догађај, негативац који је могао да промени тон емисије са субверзивног ситкома на истински напет.
Током година, Боб је постао јаснији и глупљи лик. Овај нови правац изграђен је у једној епизоди Златног доба која је помогла да се заврши Бобова еволуција Сидесхова од стварне претње породици до често постављаног шашава.
Споредна емисија Боб'с Дарк Оригинс на Симпсоновима
Када је у потпуности представљен у сезони 1 'Крусти Гетс Бустед' након што се појавио као споредни лик неколико епизода раније, Сидесхов Боб је брзо постао један од Симпсонови' неколико заиста драматичних ликова. Иако су га његова врхунска личност и вечито неспретна срећа чинили смешним, његова рана појављивања имала су истински осећај злобе према њима . У трећој сезони 'Црни удовац' Боб је реализовао сложен (и скоро успешан) план да убије Селму и украде њено богатство, а у сезони 5 'Цапе Феаре' је Боб био близу тога да сече Барта на комаде мачетом након што је везао његову породицу. . До 7. сезоне 'Сидесхов Боб'с Ласт Блеаминг', Боб је постао покушај масовног убице, чинећи истински напор да разнесе цео Спрингфилд. Био је права претња кад год би се појавио на екрану, истински се приближавајући убиству породице више пута.
Али ствари су се промениле у сезони 8 „Брат из друге серије“, у којој је Сидесхов Боб правио истински покушај да расте као особа на боље. Након што је пуштен из затвора по препоруци свештеника Лавџоја, Боб се запошљава код свог брата Сесила, који води успешну грађевинску компанију. Упркос разумљивим страховима Барта и Лисе о Бобовој невиности, испоставило се да говори истину - овај пут он заиста нема подле планове и само покушава да пронађе начин да врати свој живот на прави пут. Уместо тога, Сесил је тај који је овај пут негативац, као и његов план да уништи Спрингфилд да би покрио своју крађу од милион долара ослања се на намештање Боба за злочин. Иако Боб ради са двојицом младих Симпсона да би спасио град, шеф Вигум користи свој ауторитет да и Боба врати у затвор.
Како је Споредна емисија Боб еволуирала на Симпсоновима
После „Брат из друге серије“, Сидесхов Боб је постао нешто другачије Симпсонови . У свом следећем појављивању - у 12. сезони 'Дан Јацканапеа' - Боб је третиран са много мање напетости или страха. Барт га поздравља успутним поздравом - што је далеко од истински трауматизованог приказа Барта у претходним епизодама. Епизода се директно односи на Бобову стопу неуспеха као негативца, а његово следеће појављивање у 14. сезони „Тхе Греат Лоусе Детецтиве“ видело га је да чак активно помаже породици када Френк Грајмс млађи почне да угрожава Хомеров живот осветити смрт свог оца . Боб је постајао све комичнији и подметнутији, а чак су и његови покушаји убиства постајали глупљи.
Учинивши Боба саосећајним у 8. сезони, Симпсонови мање-више одузео његову зликовску оштрицу. Нека од његових наредних појављивања дала би му жену и сина, играла се са његовом проширеном породицом, па чак и накратко дала му супермоћи. Његова најстрашнија улога од тада - 'Тхе Боб Нект Доор' из 21. сезоне - и даље је у великој мери нагињала комедији промашаја лика као негативца. Његова најновија појављивања чак су тихо решила Бобове сукобе са Бартом, дајући лику јединствен осећај затворености с обзиром на намерно отворен аспект Симпсонови . Била је то фасцинантна еволуција лика, наглашавајући који елементи су га натерали да ради као негативац, могли би се мало појачати како би га претворили у готово патетичну комичну фигуру.
