УПОЗОРЕЊЕ: Следеће садржи спојлере за Боруто: Наруто следеће генерације Епизода 168, 'Тренинг почиње! 'сада стримује на Црунцхиролл-у.
У Наруто серије, Какасхи је брзо постао један од најпопуларнијих схинобија због своје вештине у борби, смисла за хумор и страшног подучавања попут Нарутоа, Сакуре и Сасукеа. 'Копирај нинџа', захваљујући свом Схарингану, такође је дао неке тајне својој позадини, која је дефинитивно зарадила бодове са обожаваоцима.
Међутим, мало по мало, излазило је више историје Какасхија и показало се да је прилично мрачно, што је оправдавало закључавање. доћи Боруто годинама касније, када је старији, мудрији и задовољнији у пензији, Какасхи сада открива своје највеће жаљење због Конохе.
Какасхи је живео врло тежак живот, изгубивши маму у младости, са оцем Сакумом, брзо пратећи то. Али то је Сакумова прича која заиста забада у срце Какасхија, јер је обожавао свог оца и желео је да буде попут њега. Међутим, Сакумо је напустио мисију да спаси неке саиграче, само да би се она обрушила кад се вратио у Коноху. Сви су се према њему понашали срамотно, укључујући људе које је спасио, јер је сломио нинџин код.
Сакумо је постао депресиван и убио се, што је довело до тога да се Какасхи затворио. Завршио би сарађујући са војном јединицом АНБУ, убијајући од малих ногу и постајући ментално ожиљак. Иако је пре тога тренирао код Борутовог лагодног деде Минатоа, Какасхи је остао фригидан, што је кулминирало тако што је „убио“ свог саиграча и девојку која га је волела, Рин. Набила се на његов Цхидори, оштрицу грома направљену његовом песницом, док ју је супарничко село претворило у оружје за масовно уништење и вратило у Коноху као бомбу. Њен губитак је заувек сломио Какасхи.
И као што Какасхи сада каже Боруту, он се каје што је одрастао у тој ери када су деца војници била норма. Док Боруто тренира под њим након недавног пораза у битци, може детету рећи да је дериште, досадно и размажено, али вредан је попут Нарутоа, па жели да Боруто пренесе мудрост да цени оно што има, чак и ако је то мален као његова сестра која пакује ручак. Борутоово срце је на правом месту, тако да га Какасхи образује о прошлости и садашњости Конохе, истовремено се ослањајући на концепт породице. Борута сматра срећним јер сада види толико породица попут Борутове срећне у земљи у којој влада љубав, јединство и мир. Завидан је, поготово након што су се коначно окупили сви Велики народи, у чему је играо улогу као што је био Хокаге пре Наруто-а. Ипак, Какасхи жели да је одрастао као дете у садашњој ери у којој деца нису претворена у оружје, с обзиром на то да Боруто има среће што има толико људи који га воле и воле.
Коноха више не мора да милитарише своје ученике онако како је то радио са Нарутовим тимом, или онако како су коришћени и други пре њега, по Обиту и Учихама. Било је много смртних случајева и жртава за стварање ове ере, али Какасхи жели да не мора бити део тих ратова - он једноставно жели да може уживати у плену победе. И док разговара са Борутом, можете осетити тугу и трауму коју је маскирао, враћајући обожаваоце на то зашто је постао тако весео након Ринове смрти. Он је порицао, сахрањивао је тај његов мрзовољни део, а како је постајао старији, покушавао је да постане дете какво никада није требало да буде. Објашњава зашто је зезао своје ученике и, како каже Боруту, тужно је што не можете одабрати еру у којој сте се родили. Чувши све ово, Какасхи верници би дефинитивно волели да га виде као детета које одраста у Коноха у коме су наука, технологија, образовање и дипломатија створили праву нинџу утопију, иако се чини да се то мења с изласком Деепе и Каре.
