Са емисијом попут Вампирски дневници , који се проширио кроз осам сезона и 171 епизоду са флешбековима и компликованим линијама предака, може постати тешко пратити тачан временски распоред кључних догађаја. На пример, кога је Елена Гилберт прво упознала? Да ли је то био Дамон Салваторе или његов млађи брат Стефан Салваторе? Истина је да, иако се чинило да је Стефан први дошао у њен живот, заправо је то био Дамон.
Ево како су се догађаји одвијали и љубавна прича Дамон-Елена започела је пре него што су Елена и гледаоци то и знали:
Када је Елена срела Стефана
Иако многи верују да се Елена први пут срела са Стефаном у средњој школи Мистиц Фаллс, како је серија напредовала, откривено је да је већ раније прелазио са њом. 2009. године, када је Елена доживела саобраћајну несрећу са родитељима, Стефан је чуо пад у близини моста Вицкери док је био у граду у посети свом нећаку Зацху Салватореу. Заронио је у воду, где га је Елена једва свестан отац замолио да прво помогне ћерки која не реагује.
Стефан је следио његове жеље и спасио Елену од утапања, да би је запањио у тишини запањујућа сличност коју је делила са његовим старим пламеном, вампиром Катхерине Пиерце. Кад се вратио до аутомобила, било је прекасно да спаси њене родитеље, Граисон Гилберт и Миранду Гилберт. Његова радозналост да сазна више о Елени задржала га је у Мистиц Фаллсу и натерала га да се придружи школи како би је боље упознао.
Упознали су се првог дана школе, таман кад је Елена излазила из мушке собе након што је изгрдила свог млађег брата, Јеремија Гилберта, који се окренуо дроги да би се суочио са смрћу њихових родитеља. Растројена, случајно је налетела на „новог момка“, тј. Стефана Салватореа, не знајући да ју је спасио - бар не до 1. епизоде 1. сезоне, Блоодлинес.
Њена прва интеракција са Дамоном Салватореом (или је тако мислила)
Елеан је упознала Дамона Салватореа када је дошла да тражи Стефана у пансиону Салваторе у сезони 1, епизода 2. Намерно јој је рекао о томе да је Катхерине бивша Стефанова љубавница и нагласио да му је и даље сломљено срце због њиховог прекида. Како је време пролазило, Елена је привукла старијег Салватореа, али је била у сукобу око напуштања Стефана. У сезони 3, епизода 22, чак је рекла Дамону како би међу њима било другачије да га је упознала прва.
Испоставило се да је Елена упознала Дамона много пре него што је упознала Стефана
У истој епизоди, флешбек је открио да је Дејмон такође био у Мистик Фолсу оне ноћи када су Елени умрли родитељи. Срео је видно узнемирену Елену насред пута и пришао јој замењујући је за Кетрин. Схвативши да то није случај, започео је разговор са њом и чак је мало флертовао када је сазнао да је она није сметала због планова њеног тадашњег дечка Матта Донована за брак и децу.
Рекао јој је да зна шта она жели - свеобухватну, страсну љубав која ће довести до авантура и мало опасности. Али кад су Елени стигли родитељи по њу, приморао ју је да заборави да га је икад упознала, јер није желео да људи буду свесни његовог присуства у граду.
Будући да вампиријска присила тежи да се истроши кад човек постане вампир, Елена је повратила своја сећања на Дамона у сезони 4, епизода 1 Растући болови. Сетила се како је признао да је воли - као и чињенице да је био странац кога је упознала у ноћи смрти родитеља који јој је рекао да жели да она има све што жели.
