Мајстор Винг Цхун-а Ип Ман (Донние Иен) водио је многе запажене борбе широм Ип Ман серије, често се борећи против више људи и непријатеља који су се надвили над њега. Иако ниједан од његових противника није успео да га надмеће, ево изазивача који су ментора Бруцеа Лееа провели у његовим најтежим борбама.
Цолин Фратер (Ип Ман 4)
Инструктор морског каратеа Цолин Фратер (Цхрис Цоллинс) успео је да унапреди неколико инструктора борилачких вештина, али га је лако савладао септуагенар Ип. Иако је Фратер био способан да зада снажне ударе, ниједан од убица није пуцао на легенду борилачких вештина. Да ствар буде гора, Ипу је на почетку филма дијагностикован рак грла, што значи да није био на врхунцу када је брзо срушио Фратера. Ако један од најбољих бораца маринског корпуса не може да уклони болесног пацијента са раком у седамдесетим годинама, цео програм борбе против прса о прса у руци потребан је на ремонту.
Генерал Миура (Ип Ман)
Иако је генерал Миура (Хироиуки Икеуцхи) у првом био коначни противник Ип Ман, лако је схватити зашто је његов пуковник морао да прети мајстору борилачких вештина. Готово је неправедно овај обрачун назвати борбом, јер је Миура био практично необрањив против мноштва Ип-ових удара. Ипов бес због окупације Фошана ни Миури није наклонио, јер легенда о Винг Цхуну није имала шта да изгуби. Иако генерал није био превише противник, ова борба је савршен пример Ип-а у његовој врхунској форми, док његов Винг Цхун лепо тече кроз дуел.
Сухарт (Ип Ман 3)
Суцхарт (Симон Куке) има једну од мањих улога у Ип Ман 3 , али његова борба у лифту са Ипом била је једна од најбољих борбених секвенци у целој серији. Нажалост, кул обрачун не чини Суцхарт-а једним од тежих Ипових противника, посебно када га Муаи Тхаи борац није успео да ухвати неспремног. Иако је муаи Тхаи сигурно смртоносан, није добра идеја борити се против Винг Цхун Мастер-а у уском простору, посебно када њихов стил борбе успева у блиском контакту. Иако је Суцхарт имао физичке способности да се бори против Ип-а, био је ментално неспреман за њихову битку.
Ван Зхонг-Хуа (Ип Ман 4)
Велемајстор Ван Зхонг-Хуа (Ву Иуе) био је први противник који је заузео Ип током свог четвртог филма, док су двојица прекинула борбу у импресивном обрачуну Таи Цхи-а против Винг Цхун-а. Кореографија у овом низу је величанствена, јер оба противника гурају своје борбене вештине изван сукоба у уметничку форму. Оба борца такође показују велику количину стрпљења и интелекта, јер сваки нападају опрезно, док одбрану подижу. Иако се борба званично завршила у застоју, Зхонг-Хуа је на крају поражен од Бартона Геддеса (види доле), обарајући његов пласман.
миллер хи лифе
Јин Схан Зхао (Ип Ман)
Јин Схан Зхао (Лоуис Фан) направио је лак посао из најтежих Фосхан-ових бораца Нанкуан-а, али његов агресивни северњачки кунг фу није био пар за Ипове мирне контре. Зхаоова акробација и атлетичност су импресивни, али борац уопште није био способан да се брани. Чињеница да је Зхао изгубио борбу мачем против једноставног пера такође цементира чињеницу да је био превазиђен. Иако Ип тврди да борци, а не стилови, одређују исход борбе, његове чисте одбрамбене способности дефинитивно су му помогле да изађе на прво место.
Бартон Геддес (Ип Ман 4)
Марине Цорпс Гуннери наредник Бартон Геддес (Сцотт Адкинс) био је Ип-ова последња борба у серији и скоро је изашао на прво место. У време њиховог меча, Геддес се показао као ефикасан борац тако што је срушио Зхонг-Хуа, који је држао Ип у мировању. У исто време, Ип по овом филму није био ни близу своје врхунске форме, очигледно патећи од последица рака грла и старости. Брутални карате стихови двобоја Винг Цхун обрачун били су напети, али тешко је занемарити чињеницу да је Ип ипак победио упркос својим огромним физичким недостацима.
Хунг Цхун-нам (Ип Ман 2)
Ип Ман 2 Обрачун Хунг Цхун-нам-а (Саммо Хунг-а) и Ип-а на ротирајућем столу је још један иконски тренутак из серије, употпуњен запањујућом кинематографијом и импресивним радом стопала. Ип-ово уклањање свих хонгконшких мајстора већ је само по себи било импресивно, али његова борба са Цхун-намом супротставила га је противнику који му је био готово равноправан. Док је Цхун-нам био стручњак Хунг Га, боловао је од астме, што је довело до његове коначне смрти од Таилор 'Тхе Твистер' Миллер. Занимљиво је размишљати о томе шта би се догодило да су оба мајстора то извршила у најбољим годинама.
Таилор 'Тхе Твистер' Миллер (Ип Ман 2)
Финални меч између Ип и Таилор 'Тхе Твистер' Миллер (Даррен Схахлави) у Ип Ман 2 је био оптерећен хендикепом против господара Винг Цхуна, који је био приморан да престане да користи ноге у последњој рунди. Да ствар буде гора, Твистер је такође био већи од Ипа, пружајући му бољи домет и значајне физичке предности као боксер. Ови фактори су замало намештали борбу у корист Твистера, али Ип се и даље показао као бољи борац, потврђујући чињеницу да стил није важан.
Франк (Ип Ман 3)
Иако је Франков обрачун (Мике Тисон) био једна од најсмешнијих борби у Ип Ман 3 , такође је био један од најтежих Ип-а. Невероватно је видети како је Ип успео да избегне и супротстави се Франковим масовним ударцима, упркос годинама америчког пословног човека. Ако је Тисонова недавна борба против Роиа Јонес-а млађег ишта доказала, то је да је човек још увек у врхунској борбеној форми са 54 године. То чини Ипову пат позицију још импресивнијом - ако може да издржи три минута у рингу са једним највећих тешкаша свих времена, може да преузме било кога.
Цхеунг Тин-цхи (Ип Ман 3)
Ова битка Винг Цхун-а против Винг Цхун-а између два господара лако је најбоља борба у читавој серији и најтежа Ипова битка до сада. Оба борца су била у врхунској форми, током дуге борбе пребацивали су се између удараца, удараца и оружја. Многобројни ударци и ударци Цхеунг Тин-цхи-а (Зханг Јин) и контре против Ип-а одушевљавају од почетка до краја, док су обојица глумаца ангажовани у флуидној кореографији. Такође је послужио као увод у серију легендарног ударца од једног инча, који је филм високо затворио.
